En 1962 dirige al Wanderers Juvenil, tal cual lo documenta la fotografía en la que están: Parados: Miguel Núñez, José Latorre, Dimitri Ferraz, “Gordo” Guedes, Walter “Boca” López, “Tino” Latorre y “Pocholo” Bentancurt. Agachados: “Mulato” Callero, Homero Acuña, “Chumbo” Ferraz, “Pocho” Brunel, Juan Antonio Santos, “Fósforo” Acosta y Carlos Giménez.
Los 12 de esa tarde: Arriba: “Gorrión” Álvarez, Ariel Barboza, Ángel “Pocho” Brunel, Agapito Rivero, “Cacho” Barrios, “Negro” Pereira y Tabaré González. Abajo: “Colé” Ferraz, Luis Bentancurt, Walter Granada, “Parayé” Rivero y “Canario” Ramos. Ahí están Pocho y Tabaré que serían después campeones de América y del Mundo con Nacional y Peñarol. Con este título en su palmarés llega a dirigir al C. A. Cerro, ese mismo 1964 para la inauguración del Monumental Luis Tróccoli, en ese momento el mejor estadio de un club, con una capacidad para 25.000 espectadores. Llegaron de Buenos Aires para los amistosos River Plate y San Lorenzo, ¡con tribunas colmadas! Este fue el debut de Pocholo como técnico en un equipo profesional. A la temporada siguiente se vuelve al Norte y lo sustituye en Cerro nada menos que Ondino Viera (otro uruguayo que como él, anduvo dirigiendo en Brasil).
Nuestro clásico rival del Norte, la celeste de Rivera, en la temporada 1967/1968 sigue buscando su Primer título del Interior y apuesta a Waldemar. El día que el fútbol de Rivera, en el umbral del Cincuentenario de ese logro, les tributó el homenaje a aquellos CAMPEONES, Pocholo, a sus 91 años, le puso punto final a los latidos de su corazón, en la emoción del reconocimiento; un hombre que SIEMPRE se llamará POCHOLO para los tacuaremboenses y para los riverenses WALDEMAR “de los milagros”…